Hier onderga je het Italiaanse landleven. Olijfgaarden en wijngaarden, stukken dichtbegroeid bos en zomaar verstrooid hier en daar een akker met maïs of zonnebloemen. Een eeuwenoude omgeving.
Castiglion Fiorentino is een gaaf middeleeuws stadje, binnen de muren begeef je je in een decor dat door de eeuwen heen niet echt is veranderd. Bovendien is het er levendig. De bewoners zijn naast hun werk druk met het organiseren van sociale evenementen. Men is er altijd in de weer met het feest dat komt of met de opruimwerkzaamheden van een feest dat net achter de rug is.
Al in 1014 wordt geschreven over dit marktstadje. In 1384 hoorde Castiglion Fiorentino bij Florence. De toren van de citadel is uit de 11e eeuw. De sierlijke "Logge del Vasari" is een door Vasari zelf ontworpen juweel, van waaruit je een schitterend uitzicht hebt over de Valle di Chio. De kerken zijn befaamd om hun kunstschatten uit de 15e eeuw. In de San Giuliano zijn te bewonderen de schilderijen van Lorenzo di Credi, Bartolomeo della Gatta en van Segna di Bonaventura en werken uit de school van Luca Signorelli. In de prachtige, deels Gotische kerk, San Francesco zijn 26 fresco ’s van Margaritone d ’ Arezzo uit de 14e eeuw. Verder zijn te vinden werken van Vasari en Filippo Berettini in de Pinacoteca Comunale.
Montecchio een karakteristiek panorama te bewonderen vanuit de loggia van Todiolo. Gebouwd in de twaalfde eeuw. Bewoner in 1344 Giovanni Acuto. (John Hawkwood) Kapitein in het leger van de Medici (Florance), na een overwinning onder zijn leiding was dit het cadeau.
